曹吉祥最早为王振门下，正统初年(1536年)，朝廷派大军到麓川征讨思任发，曹吉祥担任监军。正统九年(1444年)，曹吉祥又参与征讨兀良哈，与成国公朱勇、太监刘永成分道出兵。正统十三年(1448年)，与宁阳侯陈懋等到福建镇压邓茂七领导的农民起
