窦怀贞年轻时很有声誉,衣服俭素,不好玩乐,曾担任清河县令,政绩显著。后来,他历任越州都督、扬州大都督府长史,以清廉干练著称。706年(神龙二年),窦怀贞升任御史大夫,兼检校雍州长史。当时,韦皇后及安乐公主干预朝政。窦怀贞却谄媚逢迎,还改名从